A temporada 1987–88 foi a 84.a temporada do Sport Lisboa e Benfica e a 54.a temporada consecutiva do clube na Primeira Divisão, o escalão mais alto do futebol português. O clube participou na Primeira Divisão, na Taça de Portugal, na Supertaça de Portugal e na Taça dos Campeões Europeus. Apesar de conquistar a dobradinha na época anterior, John Mortimore foi substituído por Ebbe Skovdahl, que não correspondeu às expectativas, sendo despedido antes do final de novembro. Com o campeonato fora do alcance, o Benfica concentrou-se no cenário europeu, com Toni no comando. Eliminando Partizani Tirana, Aarhus, Anderlecht, e Steaua București, o Benfica chegou à final da Taça dos Campeões Europeus onde enfrentou o PSV Eindhoven. Sem um jogador-chave como Diamantino, o Benfica jogou de forma cautelosa, com a final sendo decidida através das grandes penalidades. O Benfica acabou por perder, após van Breukelen defender a cobrança de Veloso. A nível nacional, o Benfica ficou em segundo lugar, atrás do Porto, e foi eliminado da Taça de Portugal pela mesma equipa.

Resumo da Temporada O Benfica começou a nova época com um novo presidente e treinador. Ainda antes de John Mortimore conquistar campeonato e taça, já era discustido na comunicação social que Mortimore seria substituido por Sven-Göran Eriksson. No dia após a vitória na final da Taça de Portugal de 1987, o Benfica confirmou a saída de Mortimore. Sob o lema para um "Benfica europeu", lema eleitoral do novo presidente João Santos, foram discutidos vários nomes, como Carlos Alberto Parreira, Telê Santana e Javier Clemente. O Benfica abordou Clemente, mas insistiu mais em Gunder Bengtsson, que tinha acabado de vencer a Taça UEFA. Com a recusa de Bengtsson, o Benfica virou-se para Ebbe Skovdahl, treinador dinamarquês de 42 anos, acabado de treinar o Brøndby.

No mercado de transferências, o Benfica contratou vários jogadores, com destaque para Elzo Coelho, Fernando Chalana, Carlos Mozer e Mats Magnusson. As saídas incluíram António Bastos Lopes, Minervino Pietra, José Luís e Michael Manniche, os dois primeiros a reformarem-se. A pré-época começou a 21 de julho com exames médicos, seguidos de uma viagem para a Suíça no dia seguinte, com a participação no Torneio Philips. O local também foi escolhido para que os jogadores pudessem treinar na altitude. Depois, a equipa participou no Troféu Teresa Herrera e no Troféu Colombino. O jogo de apresentação foi a 3 de agosto com o Vitória de Setúbal. Devido aos acontecimentos sucedidos a 31 de Maio em Braga, o primeiro jogo do Benfica em casa foi disputado no Estádio Nacional. A passagem de Skovadahl pelo Benfica foi curta. Derrotas frente a Vitória de Setúbal, Marítimo e Chaves e a grande pressão dos adeptos, resultaram na demissão do treinador, a 28 de novembro, quatro meses depois do início da época. O treinador dinamarquês deixou o clube após 12 jornadas, já a cinco pontos do líder Porto. O seu adjunto Toni aceitou o convite para comandar a equipa, a sua primeira experiência como treinador. O seu primeiro jogo, resultou numa derrota por 3–0 em casa com o Sporting, na primeira mão da Supertaça. Com poucas hipóteses de renovar o título de campeão nacional, o Benfica concentrou-se no cenário europeu. Na primeira eliminatória, uma vitória por 4–0 contra um violento Partizani Tirana levou a UEFA desqualificar os albaneses e anular o segundo jogo. Depois, eliminaram Aarhus e Anderlecht, chegando às meias-finais frente ao Steaua București, vencedor da Taça dos Campeões Europeus de 1985–86. Na preparação para o jogo com o Steaua, Toni viajou para Glasgow e pediu a Graeme Souness as cassetes de vídeo dos jogos do Rangers com eles. Ao observar os jogos, Toni concluiu que a principal ameaça era Gheorghe Hagi e que teria de ser anulado, tarefa que coube a Shéu, que a executou sem erros. No segundo jogo, Rui Águas marcou por duas vezes qualificando o Benfica para a sua primeira final da Taça dos Campeões Europeus desde 1968.

Com este resultado, o projeto de três anos para um “Benfica Europeu”, produziu o seu primeiro sucesso na sua primeira temporada. Antes da final com o PSV Eindhoven, o Benfica perdeu Diamantino, peça-chave da equipa que sofreu uma grave lesão e não pode jogar a final. Na final, o Benfica viu ainda Rui Águas abandonar o relvado na segunda parte devido a uma lesão, obrigando Toni a utilizar Wando como avançado. Outro problema foram as meias novas que a equipa usou, que faziam escorregar as chuteiras, com problemas de tração significativos para os jogadores. As duas equipas jogaram de forma cautelosa, terminando o jogo 0–0, necessitando de grandes penalidades para decidir o vencedor. Após a primeira ronda de grandes penalidades, na qual todos os jogadores marcaram, o primeiro da segunda ronda de grandes penalidades coube ao capitão Veloso, que viu o seu remate ser defendido por van Breukelen, garantindo a taça à equipa holandesa. Breukelen mais tarde explicou que tinha um pequeno caderno onde com a direção para a qual os jogadores cobravam os seus penáltis. Veloso estava nesse registro, com um penálti para a direita cobrado num torneio em Espanha. Poucos dias depois, o Benfica fechou a época com uma derrota por 1–0 frente ao Porto na meia-final da Taça de Portugal. No campeonato, o Benfica terminou a 15 pontos do Porto, terminando em segundo lugar.

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